Подобно «Алисе в стране чудес» Льюиса Кэрролла, «Винни-Пух» Александра Милна на протяжении XX века стал предметом для различных философских, психоаналитических и сатирических вариаций.

Бенджамин Хофф в своих книгах «Дао Пуха» и Дэ Пятачка» при помощи героев Милна популярно объясняет философию даосизма.

Дж. Т. Уильямс использовал образ медведя для сатиры на философию («Пух и философы»), а Фредерик Крюс — на литературоведение («Пухова путаница» и «Постмодернистский Пух»). В «Пуховой путанице» произведён шуточный анализ «Винни-Пуха» с точки зрения фрейдизма, формализма и т. п.

Все эти англоязычные работы повлияли на книгу семиотика и философа В. П. Руднева «Винни Пух и философия обыденного языка» в 1996 году. Текст Милна препарирован в этой книге при помощи структурализма, идей Бахтина, философии Людвига Витгенштейна и ряда других идей 1920-х, в том числе психоанализа.

В 2000 рядом педиатров из Университета Далхаузи в Галифаксе, Новая Шотландия в журнале Канадской медицинской ассоциации (англ.) было опубликовано шуточное психологическое исследование крошки Ру. Они, ссылаясь на воспитание крошки Ру в неполной семье и возможное плохое влияние его старшего друга Тигры, пишут:
«Мы предсказываем, что когда-нибудь увидим малолетнего преступника Ру, болтающегося поздно вечером по улицам в верхней части леса, земля которых завалена разбитыми бутылками из-под экстракта солода и окурками папиросок с чертополохом»